Думаю, прежде всего нужно подойти к этому вопросу, со стороны девушки, что она будет ощущать. Мне кажется, самое главное разработать анал, смазать смазкой и начать медленно и не спеша входить в нее и не спешить, думаю все медленно делать. Кстати было как-то раз, я сильно увлекся и начал спешить, несмотря на то что, что девушка просила по медленнее, но в итоге ей стало не то что бы больно, а не приятно. Так что, нужно слушать, что вам говорит девушка и упираться на это.