Здесь очень от многих факторов зависит: опытность девушки в анальном сексе, толщина и форма члена и пр.
Понятное дело, что у нормального мужика при слове "анал" пенис становится каменным и в голове всплывают картинки из недавно просмотренного порно разряда "анальные жеребцы-157".
Но, как показывает жизнь, анальные скачки с первого раза удаются не всем и не всегда.
Иногда даже лучше, когда пенис будет полувялым - раза после третьего обычного секса. Тогда можно будет попробовать технику мягкого введения в анал, т.е. пальцами запихать туда плавно головку и медленно двигаясь стараться возбудить член. Получается что-то вроде природного аналога надувного расширителя анального отверстия. Проникновение уже не будет таким болезненным, а когда член полностью встанет - он уже полностью внутри. Несколько раз проделать такую процедуру, и девушка уже будет нормально воспринимать анальный секс - без боли и ужаса.
Если член большой, то будучи твёрдым и при неопытности партнерши, сколько смазку не используй, можно в задний проход и не проникнуть, как ни старайся.
Есть ещё такая история, как неправильная форма члена - не у всех же он идеально ровный: бывает конусовидный даже, с утолщением посередине или головка маленькая, а сам толстый как сарделька. В этом случае даже с мягким вводом могут возникать сложности. Я бы в этом случае посоветовал всё-таки максимальную твердость и применение сопутствующих смазок (с обезболиванием) и вспомогательных игрушек (анальные пробки и расширители). Сначала максимально готовим и разминаем анус, не забывая возбуждать девушку в других местах (в её голове должна поселиться мысль, что проникновение в попу сопровождается удовольствием), а потом твёрдо и настойчиво входим (для первого раза - хотя бы на глубину головки).
Когда всё правильно делать, то уже после пятого раза анал для любой девушки станет нормой, а член она сама будет просить твёрдый
