В вопросе открывается и ответ, я могу сказать вот что, именно в зависимости от частоты анального секса, зависит тот факт, будет комфортно, или же нет. Советую если не приятно, но вы хотите чаще им заниматься, просто чаще им занимайтесь, да по чуть чуть, но регулярно. Анал имеет свойство растягиваться, вот вы его и поддерживайте в растянутом виде. Как мы в моем случае начали часто анальный практиковать,у меня девушка, сильно боялась забеременнеть от незащищеннного секса, так вот, когда я был у нее, но без презирвативов, мне хотелоь секса, а она уже устала от минета, и мы как-то купаясь вместе попробовали, в итоге это стало частой практикой, пока у нее не отступил е страх.