Такой вопрос, что словно вы осторожно пробиваете почву, прежде чем попробовать анальный секс. Я скажу так, в самом начале, когда вы только пробуете, мало того что не стоит вводить глубоко, ак не стоит сразу пихать член. Нужно все постепенно делать, а со временем, когда с пальчина вы перейдете на член, но весь процесс должен быть медленный и плавный, так что бы не глубоко. А когда ваша попка расслабится и выделится природная смазка, то можно глубже и быстрее, но все рано следить за ощущениями девушки, так как ей может быть моментами не приятно и придется сбавить темп.